Cuando un reactivo que tiene un centro asimétrico forma un producto con un segundo centro asimétrico, ¿el producto contendrá diastereómeros en cantidades desiguales?

No necesariamente.

Esta es una pregunta difícil, porque tendría que mostrar un contraejemplo definitivo. Si no pudiera pensar en uno, no significaría que la respuesta es sí. Si tratara de encontrar un ejemplo que afirmara la pregunta, dejaría la duda.

Entonces, supongamos que queremos probar que la respuesta es " no necesariamente "Eso nos lleva a encontrar un ejemplo en el que un compuesto quiral reacciona con otro compuesto para formar un producto con dos centros quirales, para los cuales hay un mezcla racémica. Si existe un ejemplo, la respuesta es " no necesariamente.'

Para hacer esto, digamos que tenemos un reactivo quiral que reacciona con otra cosa en una # "S" _N1 # reacción.

Intermedio:

En una # mathbf ("S" _N1) # Reacción, se realizan mezclas racémicas debido a la generación de un planar carbocation intermedia.

(Esto se debe a que el nucleófilo tiene la misma probabilidad de atacar a ambos lados del plano).

Por lo tanto, los productos, que se pueden ver son diastereoisómeros (uno o más, pero no todos, los estereocentros relacionados difieren, y los dos isómeros NO son imágenes especulares entre sí), por definición Se hicieron como una mezcla racémica.

Se puede ver más claramente si giramos la molécula a la derecha por #180^@# sobre el eje vertical.

(Así podemos ver que no están enantiómeros, porque no son imágenes especulares, pero no son superponibles.)

En general, la conclusión a la que he llegado es … no necesariamente.'