¿Por qué el fenol es más ácido que un alcohol alquílico?

¿Por qué el fenol es más ácido que un alcohol alquílico?
Anonim

Responder:

El anión fenóxido se estabiliza algo por resonancia.

Explicación:

Como científicos físicos, debemos buscar medidas de acidez, por ejemplo, fenol versus etanol.

# pK_a #fenol #=# #10#. # pK_a #etanol #=# #16#.

Así que hay una diferencia de acidez en 6 órdenes de magnitud. La carga negativa de la base se distribuye en 7 centros en fenóxido versus 1 centro en etóxido. El fenóxido tiene varias estructuras de resonancia disponibles.

Debido a que la base conjugada del fenol es más débilmente ácida que la de un alcohol alquílico, hace que el fenol regular sea más fuertemente ácido que un alcohol alquílico.

Para examinar las acidez, echemos un vistazo a la estructuras de resonancia de etóxido contra fenóxido:

Como puedes ver, etóxido violaría la regla del octeto, que se supone que es válida para el carbono, y eso sería desfavorable. Por lo tanto, no tiene estructuras de resonancia razonables.

Fenóxido Por otro lado, tiene estabilización de resonancia a lo largo de toda la molécula. Tiene buena # mathbf (pi) # deslocalización de electrones, distribuido la energía de manera más uniforme, por lo que es en general mas estable y menos acido.

Dado que el fenóxido es Menos ácido que el etóxido, si protonar eso, tiene un mayor Tendencia a donar el protón. lejos que el etóxido lo hace, haciendo fenol Más Acido que el etanol.

Podemos ver esto en su pKas:

Fenol: #~~ 9.9#

Etanol: #~~15.9#

donde un pKa inferior corresponde a un ácido más fuerte.