¿Por qué se dice que los grupos alquilo son "liberadores" de electrones (también conocidos como "donadores" de electrones) en comparación con el hidrógeno cuando se habla de carbocations?

¿Por qué se dice que los grupos alquilo son "liberadores" de electrones (también conocidos como "donadores" de electrones) en comparación con el hidrógeno cuando se habla de carbocations?
Anonim

Esto es en el contexto de una discusión sobre estabilización de la hiperconjugación.

Para carbocation, puedes tener un metilo (# "CH" _3 #), primario (#1^@#), secundario (#2^@#), o terciario (#3^@#) carbocation.

Están clasificados en estabilidad al igual que:

Usted puede ver que de izquierda a derecha el número de grupos alquilo unido a la central cargado positivamente carbón aumenta (cada grupo alquilo reemplaza a un hidrógeno), que se correlaciona con el incrementar en estabilidad

Por lo tanto, debe ser que los grupos alquilo tengan algo que ver con eso. De hecho, hay un efecto llamado hiperconjugación Eso describe lo que está pasando aquí. Esta es una instancia, pero hay otros tipos para otros contextos.

En este caso, los electrones en una # mathbf (sigma) #orbital de enlace (Aquí, es de los grupos metilo circundantes ' # "C" - "H" # bonos) pueden interactuar con el adyacente vacío # mathbf (p) # orbital sobre el carbono cargado positivamente central.

La imagen de arriba muestra una comparación entre un carbocation primario y un carbocation de metilo.

El carbono con el vacío, púrpura. #pag# orbital es el carbono cargado positivamente, mientras que el amarillo # sp ^ 3 # #sigma#-bonding orbital es capaz de donando Los electrones en el púrpura vacío. #pag# orbital.

Esto extiende el orbital molecular para estabilizar la carbocación y demuestra la personaje donante / liberador de electrones de un grupo metilo adyacente.

Podemos ver el efecto estabilizador en este diagrama orbital molecular:

El vacío #pag# Orbital se estabiliza después del relleno adyacente. #sigma# El enlace comparte sus electrones con el vacío. #pag# orbital.

(Sin embargo, no tiene que estar vacío; podría estar parcialmente lleno, como en un compuesto de radical de carbono).