¿Cuál es el resultado esperado de la sustitución electrofílica de clorobenceno con HNO3 / H2SO4 y calor?

¿Cuál es el resultado esperado de la sustitución electrofílica de clorobenceno con HNO3 / H2SO4 y calor?
Anonim

Responder:

Derivados de clorobenceno nitrados en las posiciones 2 y 4, con respecto a # Cl #.

Explicación:

El conc. El ácido sulfúrico / nítrico es la mezcla de nitración clásica. Representa una buena reacción INORGANIC, ACID BASE a la antigua:

# HNO_3 (aq) + H_2SO_4 (aq) rarr NO_2 ^ + + HSO_4 ^ (-) + H_2O #

El ácido sulfúrico aquí protoniza el ácido nítrico para dar el ion nitronio y el agua, y el ion bisulfato.

El ion nitronio, # NO_2 ^ + #, es el electrófilo que reacciona con clorobenceno (para dar nitroclorobenceno y ácido sulfúrico); El ion bisulfato es la base que elimina. #H ^ + # Del anillo nitrado. El clorobenceno se dirige a las posiciones orto y para con respecto al cloruro (el halógeno desactiva todas las posiciones en el anillo de arilo de forma inductiva, pero mesoméricamente se dirige a orto y para posiciones).

Así que los productos: 2-nitroclorobenceno; 4-nitroclorobenceno; 2,4-dinitroclorobenceno. Probablemente no puedas obtener una tercera sustitución para dar 2,4,6-trinitro-clorobenceno; Sus condiciones tendrían que ser muy calientes, y no estaría dispuesto a acercarme a ese matraz de reacción.