¿Qué es la escisión oxidativa? + Ejemplo

¿Qué es la escisión oxidativa? + Ejemplo
Anonim

Escisión oxidativa es el escote De los enlaces carbono-carbono para generar enlaces carbono-oxígeno. Algunas veces # "C" - "C" # Los enlaces se oxidan, y en ocasiones # "C" - "C" # y # "C" - "H" # se oxidan

LIMPIEZA OXIDATIVA: ÁCIDO PERIÓDICO

En general, una escisión oxidativa de un diol vecinal (comúnmente con ácido periódico --- pronunciado "per-iodic") se ve así:

Observe cómo # "C" - "C" # El enlace se escinde y el alcohol resultante se oxida. uno paso adelante (por ejemplo, alcohol primario #-># aldehído #cancelar (->) # ácido carboxílico, utilizando ácido periódico).

MECANISMO DE LIMPIEZA OXIDATIVO DEL ÁCIDO PERIÓDICO

El mecanismo es el siguiente (ignore el yodo rojo; la valencia debería estar bien):

No es necesario que conozca el mecanismo, pero creo que es útil tener una idea de lo que sucede "detrás de escena".

LIMPIEZA OXIDATIVA: OZONO (ALKENE)

Por otro lado, una escisión oxidativa de un alqueno utilizando ozono Se ve como esto:

Para el primer paso , note como en esencia, la # "C" = "C" # bono fue "transformado" en una # "C" = "O" # Se unen, y se dividen en dos compuestos carbonílicos. Lo que sigue depende del tipo de reacción de trabajo Usted realiza en el paso 2.

Trabajo de reducción

Para el segundo paso , añadiendo # "Zn" #, o añadiendo # ("CH" _3) _2 "S" #, realiza un "trabajo reductor", que en última instancia le da un "transformado" # "C" = "C" # bond y se detiene en el aldehído o cetona.

ENTRENAMIENTO OXIDATIVO

Para el segundo paso , añadiendo # "H" _2 "O" _2 #, un agente oxidante fuerte para un "tratamiento oxidativo", en última instancia, le da un "transformado" # "C" = "C" # enlace tanto como un oxidado # "C" - "H" # enlace.

En lugar de parar en el aldehído o la cetona, vas todo el camino a un ácido carboxílico o cetona.

MECANISMO DE LIMPIEZA OXIDATIVO DEL OZONO (ALKENE)

El mecanismo general para la escisión oxidativa de un alqueno El uso de ozono es:

LIMPIEZA OXIDATIVA: OZONO (ALKYNE)

Por un alquino:

MECANISMO DE LIMPIEZA OXIDATIVO DEL OZONO (ALKYNE)

No tiene que conocer ninguno de los dos mecanismos, pero creo que es útil tener una idea de lo que sucede "detrás de escena".