¿Qué es una halogenación antimarkovnikov?

¿Qué es una halogenación antimarkovnikov?
Anonim

Una halogenación anti-Markovnikov es la adición por radicales libres de bromuro de hidrógeno a un alqueno.

En la adición de HBr a propeno de Markovnikov, la H se agrega al átomo de C que ya tiene más átomos de H. El producto es 2-bromopropano.

En presencia de peróxidos, la H se agrega al átomo de C que tiene menos átomos de H. Se llama adición anti-Markovnikov. El producto es 1-bromopropano.

La razón de la adición anti-Markovnikov es que es el átomo de Br el que ataca al alqueno. Eso ataca al átomo de C con la mayoría de los átomos de H, por lo que la H se agrega al átomo de C con la menor cantidad de átomos de H.

Aquí hay un video sobre la adición anti-Markovnikov de HBr a los alquenos.