¿Qué significa la configuración de R? + Ejemplo

¿Qué significa la configuración de R? + Ejemplo
Anonim

Es una etiqueta estereoquímica para indicar la orientación espacial relativa de cada átomo en una molécula con una imagen espejo no superponible..

R indica que una flecha circular en el sentido de las agujas del reloj que va de una prioridad más alta a una prioridad más baja se cruza sobre el sustituyente de prioridad más baja y ese sustituyente de menor prioridad está en la parte posterior.

los R y S estereoisómeros son Imágenes de espejo no superponibles., lo que significa que si los reflejas en un plano de espejo, no se convierten exactamente en la misma molécula cuando los superpones.

Cuando etiqueta una molécula como R o S, consideras las prioridades de cada sustituyente en el carbono quiral (conectado a cuatro grupos funcionales diferentes).

Tomemos este aminoácido quiral por ejemplo:

Algunas formas generales en que podría determinar las prioridades son:

  1. El número atómico más alto del átomo unido directamente da mayor prioridad
  2. El número atómico del átomo unido al uno se considera en el paso 1 si dos sustituyentes tienen el mismo primer átomo
  3. Un número mayor de ramas del mismo átomo determina una mayor prioridad si los sustituyentes generales son demasiado similares (por ejemplo, el isopropilo tiene mayor prioridad que el etilo)

Con (R) -alanina:

  • # "NH" _2 # tiene prioridad 1 Debido al número atómico más alto para #"NORTE"#.
  • # "COOH" # tiene prioridad 2 Debido al mayor número atómico de # "O" # contra # "H" # en # "CH" _3 #
  • # "CH" _3 # tiene prioridad 3 como resultado.
  • # "H" # tiene prioridad 4.

Ahora, si dibuja una flecha circular que comienza en # "NH" _2 #, yendo a # "COOH" #cruzando # "H" # ya que está en la parte posterior, y para # "CH" _3 #, entonces habrías ido en el sentido de las agujas del reloj.

Dado que el átomo de prioridad más baja está en la parte posterior, la flecha en el sentido de las agujas del reloj corresponde a la R configuración.

Si hubieras empezado desde el mismo. R configuración pero orientado # "H" # en el frente y # "CH" _3 # en la espalda, habría sido S configuración. Llamemos a esto S configuración A, donde acaba de empujar dos sustituyentes para voltearlos de adelante / atrás a atrás / frente.

Si reflejas lo mismo R configuración sobre un plano de espejo, manteniendo las orientaciones de # "H" # en la espalda y # "CH" _3 # al frente Después del flip, la configuración también es S. Llamemos a esto S configuración B, donde realmente has hecho una reflexión.

Si empiezas desde S configuración B, y la giró sobre un eje vertical (literalmente girando # 180 ^ o # en el espacio), obtendrías S configuración A.