¿Qué es la prueba de yodoformo?

¿Qué es la prueba de yodoformo?
Anonim

Responder:

los prueba de yodoformo Es una prueba de la presencia de compuestos carbonílicos con la estructura. # "RCOCH" _3 # y alcoholes con la estructura. # "RCH (OH) CH" _3 #.

Explicación:

Una solucion de # "I" _2 # se agrega a una pequeña cantidad de su desconocido, seguido de solo lo suficiente # "NaOH" # para quitar el color.

La formación de un precipitado amarillo pálido de yodoformo (con un olor característico "antiséptico") es un resultado positivo.

#color (rojo) "MECANISMO:" #

1. OH elimina un α-hidrógeno ácido.

# "RCOCH" _3 + color (aqua) ("OH" ^ " ") color (verde) ("RCOCH" _2) ^ "-" + "H" _2 "O" #

2. El ion enolato desplaza un # "I" ^ "-" # desde # "I" _2 #.

#color (verde) "RCOCH" _2 ^ "-" + "I-I" color (naranja) "RCOCH" _2 "I" + "I" ^ - "#

El proceso se repite dos veces más.

3. #color (naranja) ("RCOCH" _2 "I") + color (aqua) ("OH" ^ "-") color (azul) "RCOCHI" ^ "-" + "H" _2 "O" #

4. #color (azul) "RCOCHI" ^ " " + "I-I" color (granate) "RCOCHI" _2 + "I" ^ " " #

5. #color (marrón) "RCOCHI" _2 + color (aqua) ("OH" ^ " ") color (púrpura) "RCOCI " ^ " " + "H" _2 "O" #

6. #color (púrpura) "RCOCI" _2 ^ " " + "I-I" color (fucsia) "RCOCI" _3 + "I " #

7. Un ion hidróxido se agrega a la base del carbonilo.

#color (fucsia) ("RCOCI" _3) + color (aqua) ("OH" ^ " ") color (cal) ("RC" stackrel ("-") "O" "(OH) CI" _3) #

8. El grupo carbonilo vuelve a formar y elimina un # "CI" _3 # ion.

#color (lima) ("RC" stackrel ("-") ("O") "(OH) CI" _3) "RCOOH" + color (oliva) ("CI" _3 ^ "-") #

9. El ácido. # "RCOOH" # y el fuertemente básico # "CI" _3 ^ "-" # Los iones son neutralizados.

# "RCOOH (aq)" + color (oliva) ("CI" _3 ^ "-") ("aq") "RCOO" ^ "-" "(aq)" + color (rojo) ("HCI" _3) "(s)" #

La ecuación general es

#color (rojo) ("RCOCH" _3 + "3I" _2 + "4OH" ^ "-" "RCOO" ^ "-" + "3I" ^ "-" + "3H" _2 "O" + "HCI "_3) #

La reacción también da una prueba positiva con alcoholes secundarios del tipo # "RCH (OH) CH" _3 #, ya que se oxidan en las condiciones de reacción a metil cetonas.

# "RCH (OH) CH" _3 + "I" _2 + "2OH" ^ "-" "RCOCH" _3 + "2I" ^ "-" + "2H" _2 "O" #

Si # "R = H" #, los reactivos son # "HCOCH" _3 # (acetaldehído) y # "HOCH" _2 "CH" _3 # (etanol). También dan la prueba de yodoformo.