¿Por qué todos los monosacáridos reducen los azúcares pero no todos los disacáridos?

¿Por qué todos los monosacáridos reducen los azúcares pero no todos los disacáridos?
Anonim

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Explicación:

Para ser un azúcar reductor, debe tener un grupo funcional aldehído o cetona. Solo voy a hablar sobre los aldehídos, pero es lo mismo para las cetonas. Los azúcares monoméricos tienen un equilibrio entre su forma Aldehído y lo que se llama su forma Hemiacetal (forma lineal y forma cíclica). Eso significa que el carbono hemiacetal puede volver a convertirse en un Aldehído … y esto le permite funcionar como un azúcar reductor. Todos los azúcares monoméricos tienen este equilibrio (cetona a Hemiketal … si estamos hablando de azúcares de cetona).

Generalmente cuando se forma un disacárido (2 unidades de glucosa, por ejemplo), el enlace que los une se encuentra entre el hemiacetal de la primera glucosa y el 4 'hidroxi de la segunda glucosa. El primer hemiacetal de azúcar se convierte en un acetal (no hay equilibrio con la forma recta, por lo que no se puede reducir). Esto deja a la segunda glucosa con un hemiacetal intacto, por lo que este extremo del disacárido aún puede reducirse.

Algunos disacáridos se forman cuando 1 extremo hemiacetal se combina con otro extremo hemiacetal. Estos forman un disacárido en el que ambos hemiacetales se han convertido en acetales … y no hay más equilibrio con la forma recta (aldehído), por lo que ha perdido su capacidad de reducción.

La sacarosa es un ejemplo de esto. La glucosa hemiacetal se vincula con la fructosa hemiketal y obtiene este extraño híbrido acetal / ketal, pero ya no hay más hemiacetal / hemiketal, por lo que pierde el equilibrio con el aldehído / cetona y pierde su capacidad de reducción de azúcar.