¿Por qué el producto de la adición de Cl_2 al trans-2-buteno es un compuesto meso?

¿Por qué el producto de la adición de Cl_2 al trans-2-buteno es un compuesto meso?
Anonim

Responder:

El producto es meso porque el intermedio implica anti Además de un ion de cloronio cíclico.

Explicación:

Tanto el cloro como el bromo reaccionan por el mismo mecanismo. Simplemente reemplace Br por Cl en el diagrama a continuación.

(de www.chemstone.net)

En el primer paso, el alqueno ataca a una molécula de cloro para formar un ion de cloronio cíclico IX.

Ahora un ion cloruro ataca desde el fondo del ion cloronio.

Puede atacar en cualquier posición. do o re.

Si ataca en posición. do, el vínculo a # "Cl" ^ + # se rompe y el producto es (# 2R, 3S #) -2,3-diclorobutano, X (arriba a la derecha).

Si ataca en posición. re, el vínculo a # "Cl" ^ + # se rompe y el producto es (# 2S, 3R #) -2,3-diclorobutano, XI (abajo a la derecha).

X y XI son lo mismo meso compuesto.